Η ημέρα εορτάζεται από πολλές χώρες σε όλο τον κόσμο, αν και δεν είναι ημέρα αργίας. Η ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου ξεκίνησε ως ο λειτουργικός εορτασμός ενός ή περισσότερων Χριστιανών μαρτύρων που ονομάζονταν Βαλεντίνοι.
Πολλές ιστορίες μαρτυρίων δημιουργήθηκαν για διάφορους Βαλεντίνους οι οποίες έλαβαν χώρα 14 Φεβρουαρίου και προστέθηκαν αργότερα στους βίους των αγίων. Μια δημοφιλής αγιογραφική αναφορά του Αγίου Βαλεντίνου της Ρώμης αναφέρει ότι φυλακίστηκε επειδή πάντρευε στρατιώτες οι οποίοι απαγορεύονταν να παντρευτούν Χριστιανές, καθώς ο χριστιανισμός ήταν υπό διωγμό στη Ρωμαϊκή Αυτοκρατορία.
Σύμφωνα με το θρύλο, κατά τη φυλάκισή του, θεράπευσε την κόρη του φύλακά του, Αστέριου. Ένα καλλωπιστικό στοιχείο της ιστορίας αναφέρει ότι πριν την εκτέλεσή του της έγραψε ένα γράμμα υπογράφοντας «ο Βαλεντίνος σου».
Σήμερα, η ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου είναι επίσημη γιορτή στην Αγγλικανική κοινότητα και στη Λουθηρανική εκκλησία.
Η ημέρα συσχετίστηκε με την ημέρα των ερωτευμένων από τον Τζέφρι Τσόσερ στον ύστερο Μεσαίωνα, όταν άκμαζε η κουλτούρα του ιπποτικού έρωτα. Τον 18ο αιώνα στην Αγγλία εξελίχθηκε σε περίσταση κατά την οποία οι ερωτευμένοι εξέφραζαν την αγάπη τους με λουλούδια, δώρα ή ευχητήριες κάρτες.
Στην Ευρώπη, κλειδιά του Αγίου Βαλεντίνου δίνονταν στους εραστές «ως ένα ρομαντικό σύμβολο και πρόσκληση για να τους ξεκλειδώσουν την καρδιά», καθώς και στα παιδιά, ώστε να απομακρύνουν την νόσο του αγίου Βαλεντίνου.
Τον 19ο αιώνα οι χειρόγραφες κάρτες αντικαταστάθηκαν από μαζικής παραγωγής ευχητήριες κάρτες.
