Την πρόκριση με straight sets εξασφάλισε ο Στέφανος Τσιτσιπάς στον πρώτο αγώνα του στο Cincinnati Masters. Νικώντας άνετα, με σκορ 6-3, 6-4, τον Σέρβο (Νο46) Φίλιπ Κραΐνοβιτς προκρίθηκε στον 3ο γύρο. Αν και δύο ημέρες πριν, είδε το όνομά του να πέφτει από την πρώτη πεντάδα της παγκόσμιας κατάταξης (στην 7η), ο "Tsitsifast" δεν επηρεάστηκε ψυχολογικά και έκανε αυτό που έπρεπε στο ντεμπούτο του, στο Οχάιο. Χρειάστηκε 69 λεπτά αγώνα για να προκριθεί στους «16», όπου θα αντιμετωπίσει το Νο13 του ταμπλό, Ντιέγκο Σβάρτσμαν.
«Όπλο» του για μία ακόμη φορά, ήταν το σερβίς του, ενώ έκανε μόνο τέσσερα λάθη σε ολόκληρο το παιχνίδι. Τελείωσε το ματς δε με 14 άσους, οι 28 winners. Συνολικά είχε 41/49 κερδισμένους πόντους πίσω από το σερβίς του.
Αυτή ήταν η 43η νίκη του μέσα στη σεζόν, αλλά και η πρώτη νίκη του στο Tour μετά τις 30 Ιουνίου και την επικράτηση κόντρα στον Τζόρνταν Τόμπσον, για τον 2ο γύρο του Wimbledon. Έκτοτε, μετρούσε δυο σερί ήττες, από Κύργιο (Wimbledon) και Ντρέιπερ (Montreal Masters).
